Dalle ceneri di Race'n'Chase nacque un nuovo progetto che vede la luce nell'ottobre 1997: il primo capitolo di Grand Theft Auto, disponibile per PC, PlayStation e GameBoy.
Il gioco si rivelò un buon successo dal punto di vista commerciale, attirando però critiche discordanti e una serie di controversie che caratterizzeranno tutti gli episodi della serie, tanto da essere bandito in Francia e Brasile.
In questo primo capitolo di GTA, il giocatore controlla un criminale incaricato di commettere diversi crimini attraversando tre diverse città: Liberty City, San Andreas e Vice City. Il tutto con la prospettiva top-down: la città vista dall'alto. Due anni dopo, GTA diviene il primo gioco PlayStation ad avere un'espansione – giocabile anche come standalone – dal titolo Grand Theft Auto: London 1969, che colloca il giocatore in una guerra tra i clan più spietati della capitale inglese.
Nel mese di ottobre viene pubblicato l'atteso sequel, uscito anche su Dreamcast: GTA 2. Il gioco fu promosso dalla critica, che lo proclamò addirittura migliore del suo predecessore, mentre il pubblico fece registrare circa 250.000 copie vendute, una cifra molto importante per il 1999.
Questa volta il giocatore controlla Claude Speed, un criminale della fittizia Anywhere City. Per questo secondo capitolo è stato girato un cortometraggio introduttivo al gioco stesso, che presenta il protagonista – interpretato da Scott Maslen – e che vi mostriamo di seguito.