Con SkyDrive non è necessario creare documenti nuovi. Potete tranquillamente caricare quelli già in vostro possesso cliccando sull'opzione "Aggiungi file" (Add file) all'interno della cartella che volete usare. Visualizzerete un'interfaccia per caricare fino a 5 file e, se utilizzate Internet Explorer 8, potrete trascinare i file nella cartella di SkyDrive direttamente da una finestra di Explorer. Cliccando "Seleziona i file dal tuo computer" (Select files from your computer) invece accederete a una finestra di dialogo che vi permetterà di sfogliare i vostri file (o di scegliere il classico uploader).
Non è possibile caricare un'intera cartella di file, ma solo singoli file. In ogni caso, potrete creare delle cartelle e spostare i file dentro le stesse su SkyDrive, anche se sarebbe più elegante usare una libreria online come SharePoint. Le versioni business dell'applicazione Office per il web sono basate su SharePoint, quindi verranno probabilmente dotate di strumenti di trasferimento più potenti, anche se gli strumenti di Word per il web rimangono semplici e diretti.